Sırpsındığı Muharebesi
1364 01 Ocak 1970
1364 yılında Macar Kralı I. Lajos, Pirlepe bölgesinin Sırp kökenli beyi Vukašin Mrnjavčević, Jovan Uglješa, Eflak Prensi ve Bosna Prensi idaresindeki birliklerden oluşan 30.000 (bazı kaynaklar 60.000) kişilik bir Haçlı ordusu kurulup Macaristan Kralı Lajos komutasında Edirne üzerine yürümeye başladı.
Trakya'daki Osmanlı birlikleri Lala Şahin Paşa idaresinde olup 12.000'i geçmiyordu. Osmanlı hükümdarı olan I. Murad Karabiga Kalesi’ni ellerinde bulunduran, kendilerini Anadolu'ya getirten Bizanslılara isyan etmiş Katalan Paralı Asker Birliği kalıntıları ile uğraşmaktaydı. Murad Bey, kendisinden düşmanın sayıca fazlalığı sebebiyle yardım isteyen Lala Şahin Paşa'ya Haçlı ordusunun ilerleyişini yavaşlatma emri vermişti. Lala Şahin Paşa ise takviye gelene kadar Hacı İlbeyi emrine bir akıncı birliği verip Haçlı ordusunun Meriç'i geçişini durdurmakla görevlendirmişti.
Fakat Haçlı ordusu Meriç'ni geçmiş ve Edirne'ye iki günlük rahat yürüyüşle gidilebilecek mesafede olan bir mevkide Meriç Nehri kıyısında kampa girmiş ve Edirne hemen ellerine geçeceğini umarak rahatlarına bakmaya düşmüşlerdi. Hacı İlbey, Lala Şahin Paşa'nın emrini dinlemedi, gece karanlığından yararlanarak askerlerinin kendilerini sayıca fazla göstermek için iki meşale taşımalarını istedi ve bu türden çeşitli taktiklerle kendi birliklerini sayıca fazla göstererek; komutasındaki daha çok hafif süvari, akıncı, şeklinde olan Osmanlı kuvvetleriyle Meriç'i çevreleyen bataklıkları aşarak Haçlı kampına saldırdı. Bu gece saldırısını beklemeyen, uykuda veya akşamki eğlenceleri dolayısıyla içkili olan Haçlı ittifakı askerlerinin çoğu, Osmanlı ordusunun tamamının üzerine geldiklerini zannedip, geldikleri yola doğru kaçıp çekilmeye çalıştılar. Fakat bu geri çekilme bir paniğe dönüştü. Birçoğu sel suları ile yüklü geniş ve derin Meriç'i yüzerek karşı tarafa geçmek isterken boğuldu.
Sırpsındığı Muharebesi’nin kazanılmasıyla Edirne ve Batı Trakya, Osmanlı Devleti için daha güvenli hâle geldi. Meriç Nehri, Osmanlı kontrolüne geçti. Balkanlar’daki Macar üstünlüğü kırıldı. Bulgaristan vergiye bağlandı ve Bulgar İmparatorluğu’nun düşüşü ve Bulgaristan'ın Osmanlı eline geçiş süreci hızlandı. Osmanlı ilk kez Haçlı ordusunu yendi. Balkanlar’a geçiş kolaylaştı. Bununla birlikte bu savaş Sırplarda intikam duygusu da uyandırdığından Çirmen Savaşı’nın yapılmasında Sırplar için başlıca nedenlerden biri olmuştur.
Hacı İlbey ise Lala Şahin Paşa tarafından, kimi kaynaklara göre kendi emrini dinlemediği için kimi kaynaklara göre ise kendisi kuvvet fazlalığından korkup padişahtan kuvvet isterken altındaki bir kimsenin düşmana saldırması ve başarı kazanmasını içine sindirememesi, mahcup duruma düşmesinden, zehirlenerek öldürüldü.