Dorileon Muharebesi
25.10.1147 01 Ocak 1970
İkinci Haçlı Seferi'ne katılan Avrupa orduları genellikle iki koldan Avrupa ve Balkanlar üzerinden gelip Bizans İmparatoru I. Manuil yardımıyla Anadolu'ya geçirilmişti. Biri Alman Kralı III. Konrad komutanlığında çoğunluğu Almanlardan oluşan; diğeri Fransa Kralı VII. Louis komutasında çoğunluğu Fransızlardan oluşan, iki koldan Anadolu'da yürümek istemekteydiler.
20.000 kadar askerden oluşan Alman Kralı III. Konrad komutasında olan ve (sonradan imparator olup Friedrich Barbarossa adını alacak olan) Svabia Dükü Friedrich'inde bulunduğu bu kol önde olarak Eskişehir civarına gelmişti. Bu kol disiplinsizliği ve tavsiye dinlememesi ile tanınmıştı. Anadolu'yu ve Selçuk ordularının stratejilerini ve taktiklerini iyi bilen I. Manuil'un açıklama ve tavsiyelerine hiç kulak asmamışlardı. Manuil, bu ordulara erzak sağlamakla beraber, yiyeceğin ve suyun tedariğinin çok zor olacağını bildirmiş ve hazırlıklı olmalarını tavsiye etmişti. Ayrıca beklenmedik anlarda ortaya çıkan Türkmen süvarilerinin saldırılarına karşı tedbirli olmalarını salık vermişti.
Bu ordu süratle Anadolu'da ilerlemiş ve yeterli erzak taşımadığı için Eskişehir civarında Dorileon ovasında taze erzak ve su bulmak için bir kamp kurup mola vermişti. Hiç ayrıntılı keşif yapmadıkları için kendilerini takip eden Sultan I. Mesud komutası altındaki Selçuklu ordusunun yakında olduğundan haberleri bulunmamaktaydı. Alman Haçlıların yaptıkları kampta, süvari baskınlarına karşı emniyet tedbiri alınmamıştı. Selçuklu süvari kuvvetlerinin baskınları ve I. Mesud'un ordusunun hücumları ile 20.000 kişilik bu Alman ordusunun neredeyse tamamı imha edildi.
III. Konrad ve Svabiya Dükü Friedrich 2.000 kadar atlı şövalye ile Selçuklu ordusuna karşı koyabildiler ve kaçmayı başardılar.
Yaklaşık 20.000 mevcutlu Alman Haçlı ordusunda yaklaşık 18.000 neferini ölü olarak veya yaralıyken geride bırakıldı. Muhabere meydanından kaçabilen 2.000 kişi İznik (Nikea)'ya geri döndü. Bunlardan çoğu Haçlı seferine devam etmeyerek Almanya'ya geri gitti.
III. Konrad ve emrinde kalanlar arkadan gelen Fransa Kralı VII. Louis komutasındaki orduya katıldılar. III. Konrad Efes'te cok ciddi bir hastalığa yakalandı; Konstantinopolis'e getirildi ve sonra denizden Akka yoluyla Filistin'e ve oradan da Kudüs'e gidebildi.
VII. Louis 'nin komutasındaki Haçlı ordusu da Selçuklu akın ve baskınlarına maruz kalarak çok büyük kayıplar verdikten sonra Antalya üzerinden Kudüs'e erişebildi. Fakat orada dikkat çekecek bir başarı elde edemedi.